Isobel Flemming é a mãe biológica de Elena Gilbert e descendente de Katherine Pierce. Quando Isobel era adolescente ela tinha um relacionamento com John Gilbert, por quem ela mais tarde teve um bebê, Elena Gilbert. Mais tarde ela conheceu e casou com Alaric Saltzman. No entanto, Isabel tornou-se obcecada por vampiros e depois de estar envolvida com ele, ela procurou Damon Salvatore para transformá-la. Ela foi dada como morta pela polícia e Alaric por muito tempo achou que ela foi morta por Damon, depois de vê-los juntos. Na primeira temporada Alaric vem a Mystic Falls para se vingar de Damon, que admite que ele a matou, mas também a transformou em uma vampira em seu próprio pedido. Depois Elena Gilbert descobre que Isobel é sua mãe biológica. No entanto, ela aparece mais tarde no Mystic Grill e Alaric cumprimenta. Ela diz a ele que ela quer se encontrar com sua filha e ameaça matar todos na cidade se não conseguir o que quer. Ela é visto mais tarde a ser visitado por John em uma casa emprestada, onde tem dois humana asseclas Cherie e Frank. É revelado que Isobel, assim como João, quer dispositivo Johnathan Gilbert, porque Katherine, a quem ela aparentemente é amiga, quer que todos o vampiros do túmulo sejam mortos. Na segunda temporada, é revelado que Isobel também quer vê-los mortos, a fim de proteger Elena Gilbert de Klaus. Ela encontra-se com Elena e pede a ela para fazer Damon dar-lhe o dispositivo.